酸性化合物中の原子の酸性度を決定する方法

著者: John Stephens
作成日: 23 1月 2021
更新日: 7 11月 2024
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【大学・薬学部の有機化学】酸性度と塩基性度の見分け方(共鳴構造式・電子密度・共役塩基)【ジェイズ/J’z Channel】
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酸化合物には3つの異なる定義があります。アレニウスの定義は、酸性化合物がH +をイオンに解離することです。 Bronsted Loweryは酸性化合物をプロトンを供与するものと定義しています。ルイスはどの酸性化合物が電子を受け入れるかを定義します。酸性化合物中の原子の酸性度をどのように決定するかを知ることは重要です。


説明書

O、Cl、Brなどの原子が化合物の酸性度に影響を与える可能性があります。 (Ryan McVay /フォトディスク/ゲッティイメージズ)
  1. 酸pKaを分析する。 PKaは負の対数酸解離定数であり、酸の強さまたは弱さを理解するのに役立ちます。 pKa値が高いほど、酸は弱い。 pKaの値が低いほど、強いです。例えば、トリクロロエタン酸は0.65のpKaおよび4.76のエタン酸を有する。だからトリクロロエタン酸はエタノールより強いです。

  2. 酸化合物の構造を調べます。化合物の構造を描いたり、オンラインまたは化学書でそれを表示することによって、原子の酸性度をよりよく理解することができます。例えば、エタン酸の構造はCH 3 COOHである。正しい炭素は、酸素への二重結合および互いに単純な結合を有する。

  3. H +原子の除去から生じるイオンを引きます。イオンの構造は、得られた化合物の安定性を分析するのに役立ちます。例えば、エタン酸がプロトンを失うと、化合物の結果はCH 3 COO - である。これは共鳴構造で表すことができ、一つの酸素との単結合および他の二重結合と酸素との二重結合を持つ炭素を示し、互いに単純である。これは、実際の結合がこれら2つの構造の平均であることを表しています。つまり、負の電荷は両方の酸素原子で非局在化しています。再配置の量が多いほど、化合物はより酸性になります。

  4. どの官能基が酸性化合物の一部であるかを決定します。メチルなどのいくつかの官能基は、より酸性度の低い化合物中に原子を残す。これは、メチル、CH 3基が電子を押しのけ、イオンが水素と結合しやすくなるためです。ハロゲンのようないくつかの官能基は電子を引っ張り、それは非局在化を増しそして原子をより酸性のままにする。

どうやって

  • pKa値はオンラインまたは化学書にあります。

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