コンテンツ
立体異性体は、1つを除いてすべての面で同一の分子です。それらの原子は、異なる3次元（3D）配置で見られます。たとえば、1,2-ジクロロエタンには2つの立体異性体があります。1つは2つの塩素原子が二重結合の同じ側にあり、もう1つは原子が反対側にあります。化学者が2つ以上の可能な立体異性体の1つだけを作成しようとしている場合、それらは一般に立体特異的反応を使用し、その結果、生成物として1つの立体異性体のみが生成されます。
立体特異性
立体特異的反応では、試薬の立体化学が生成物の立体化学を決定します。言い換えると、所与の一連の試薬について、反応で形成される立体異性体は1つだけです。これは、複数の立体異性体が生成される立体選択的反応とは異なりますが、それらのいくつかは他よりも大量に形成されます。この区別を覚えるために、各単語の最後の部分だけを考えてください。立体特異的反応は、生成物が何であるかを指定する反応ですが、立体選択的反応は、いくつかの可能な生成物の1つを選択するだけです。
Sn2
Sn2反応（二分子求核置換）が一般的な例です。それらが発生すると、電子が豊富な試薬または求核試薬が、2番目の試薬の電子不足または求電子性炭素を攻撃し、その過程で原子または原子群を放出します。追い出されたグループは、出口グループと呼ばれます。求核剤は脱離基の反対側にある求電子性炭素原子を攻撃し、その求電子性炭素の周りの原子の配置がプロセスで反転します-傘を裏返しにするようなものです。
メカニズム
ほとんどのSn2反応のメカニズムにより、生成物として複数の立体異性体が存在する可能性がある場合、1つだけが生成されることが保証されます。例えば、硫化水素イオンがR-2-ブロモ-オクタンと反応する場合、S-2-オクタンチオールが唯一の生成物です。他のタイプの立体特異的反応がありますが、それらはすべてこの特性を共有しています。反応中に発生するメカニズムまたは一連のイベントは、生成物として特定の立体異性体に直接つながります。
用途
化学者は、いくつかの可能な立体異性体の1つを合成する必要がある状況に直面することがよくありますが、自然は1つしか利用しません。したがって、アミノ酸を合成的に作成するには、一般に、2つの異なる立体異性体を混合してそれらを分離し、生産を減らすか、立体特異的反応を使用する必要があります。立体特異的反応は、さまざまな医薬品の製造においても重要です。
